Giải Hoá học 12 Bài 9: Amin trang 44 SGK

Sau bài học các em sẽ nắm được đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lý, tính chất hóa học của Amin. Từ đó vận dụng giải các bài tập ứng dụng và chứng minh các hiện tượng trong cuộc sống hàng ngày có liên quan.

Giải Hóa 12 bài 9: Amin

Giải bài 1 trang 44 SGK Hoá 8

Có 3 hóa chất sau đây: Etylamin, phenylamin, amoniac. Thứ tự tăng dần tính bazơ được xếp theo dãy:

A. Amoniac < etylamin < phenylamin.

B. Etylamin < amoniac < pheylamin.

C. Phenylamin < amoniac < etylamin.

D. Phenylamin < etyamin < amoniac.

Lời giải:

Đáp án C.

Cần nhớ: Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ. Càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazo càng mạnh và ngược lại càng nhiều gốc hút e thì tính bazo càng yếu.

Do đó ta có thứ tự tính bazo tăng dần như sau:

amin bậc III hút e < amin bậc II hút e < amin bậc I hút e < NH₃ < amin bậc I đẩy e < amin bậc II đẩy e < amin bậc III đẩy e

Nhóm đẩy: Những gốc ankyl (gốc hydrocacbon no): CH₃-, C₂H₅-, iso propyl …

Các nhóm còn chứa cặp e chưa liên kết: -OH (còn 2 cặp), -NH₂ (còn 1 cặp)….

Nhóm hút: tất cả các nhóm có chứa liên kết π, vì liên kết π hút e rất mạnh.

Những gốc hydrocacbon không no: CH₂=CH-, CH₂=CH-CH₂- …

Những nhóm khác chứa nối đôi như: -COOH (cacboxyl), -CHO (andehyt), -CO- (cacbonyl), -NO₂ (nitro), ….

Các nguyên tố có độ âm điện mạnh: -Cl, -Br, -F (halogen)…

2. Đáp án D. Khi cho CH₃NH₂ tác dụng với dung dịch HCl đặc ta thấy xung quanh xuất hiện khói trắng. Dựa vào đó nhận biết được CH₃NH₂

Giải bài 2 Hoá 8 SGK trang 44

Có thể nhận biết lọ đựng CH₃NH₂ bằng cách nào sau đây?

A. Nhận biết bằng mùi.

B. Thêm vài giọt dung dịch H₂SO₄.

C. Thêm vài giọt dung dịch Na₂CO₃.

D. Đưa đũa thủy tinh đã nhứng vào dung dịch HCl đậm đặc lên phía trên miệng lọ đựng dung dịch CH₃NH₂.

Lời giải:

Đáp án D.

Khi cho CH₃NH₂ tác dụng với dung dịch HCl đặc ta thấy xung quanh xuất hiện khói trắng. Dựa vào đó nhận biết được CH₃NH₂.

PTHH: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃Cl (khói trắng)

Giải bài 3 SGK Hoá 12 trang 44

Viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc từng amin có công thức phân tử sau:

a. C₃H₉N.

b. C₇H₉N. (có chứa vòng benzen)

Lời giải:

a. C₃H₉N.

b. C₇H₉N.(có chứa vòng benzen)

• Amin bậc 1

 

• Amin bậc 2:

Giải bài 4 trang 44 SGK Hoá 12

Trình bày phương pháp hóa học hãy tách riêng từng chát trong mỗi hỗn hợp sau đây ?

a. Hỗn hợp khí CH₄ và CH₃NH₂.

b. Hỗn hợp lỏng : C₆H₆, C₆H₅OH và C₆H₅NH₂.

Lời giải:

a. Tách hỗn hợp khí CH₄ và CH₃NH₂

Cho hỗn hợp đi qua dung dịch HCl ta được CH₃NH₂ phản ứng với HCl bị giữ lại trong dung dịch, khí thoát ra ngoài là CH₄ tinh khiết.

PTHH: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₂Cl

Cho NaOH vào CH₃NH₂Cl thu lại được CH₃NH₂

CH₃NH₂Cl + NaOH → CH₃NH₂ + NaCl + H₂O

b. Tách hỗn hợp lỏng: C₆H₆, C₆H₅OH và C₆H₅NH₂

Cho dung dịch NaOH vào hỗn hợp lỏng trên thu được dung dịch gồm hai phần: phần 1 tan là C₆H₅OH tạo thành C₆H₅ONa và phần 2 hỗn hợp còn lại là C₆H₅NH₂ và C₆H₆.

PTHH: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

- Sục khí CO₂ vào phần dung dịch tan ta thu lại được C₆H₅OH kết tủa .

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH↓ + NaHCO₃

- Với hỗn hợp C₆H₅NH₂ và C₆H₆: cho tác dụng dung dịch HCl, thu được dung dịch gồm hai phần: phần tan là C₆H₅NH₃Cl, phần không tan là C₆H₆. Lọc phần không tan ⇒ tách được C₆H₆.

PTHH: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl

Cho dung dịch NaOH vào phần dung dịch, ta thu lại được C₆H₅NH₂ kết tủa.

PTHH: C₆H₅NH₃Cl + NaOH → C₆H₅NH₂↓ + NaCl + H₂O

Giải bài 5 Hoá 12 SGK trang 44

Hãy tìm phương pháp hóa học để giải quyết hai vấn đề sau:

a. Rửa lọ đã đựng aniline

b. Khử mùi tanh của cá sau khi mổ để nấu. Biết rằng mùi tanh của cá, đặc biệt là của các mè do hỗn hợp một số amin (nhiều nhát là trimetylamin) và một số tạp chất khác gây nên.

Lời giải:

a. Rửa lọ đã đựng anilin.

Cho vào lọ đựng anilin dung dịch HCl sau tráng bằng nước cất.

C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃Cl

b. Khử mùi tanh của cá, ta cho vào một ít dấm CH₃COOH các amin sẽ tạo muối với CH₃COOH nên không còn tanh nữa.

(CH₃)₃N + CH₃COOH → CH₃COONH(CH₃)₃

Giải bài 6 SGK Hoá 12 trang 44

a. Tính thể tích nước brom 3% (D=1,3g/ml) cần để điều chế 4,4 gam tribromanilin.

b. Tính khối lượng anilin có trong dung dịch A biết rằng khi cho tác dụng vào nước brom thì thu được 6,6 gam kết tủa trắng. Giả sử hiệu suất của cả hai trường hợp là 100%.

Lời giải:

a.

 

b. C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr

theo pt n_(C6H5NH2) = n_(C6H2Br3NH2) = 0,02 (mol)

khối lượng aniline có trong dung dịch A là m_(C6H5NH2) = 93. 0,02 = 1,86(g)

Lý thuyết Hóa 12 Bài 9: Amin

I. Khái niệm, phân loại

1. Khái niệm

    - Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.

    Ví dụ:

2. Phân loại

    a. Theo gốc hiđrocacbon:

    – Amin không thơm: CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, ...

    – Amin thơm: C₆H₅NH₂, CH₃C₆H₄NH₂, ...

    – Amin dị vòng: …

    b. Theo bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành:

    Ví dụ:

II. Đồng phân, danh pháp

1. Đồng phân

    – Đồng phân về mạch cacbon.

    – Đồng phân vị trí nhóm chức.

    – Đồng phân về bậc của amin.

    Ví dụ: Các đồng phân của C₄H₁₁N.

2. Danh pháp

    a. Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức: Tên gốc hiđrocacbon + amin

    Ví dụ: CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), …

    b. Cách gọi tên theo danh pháp thay thế: Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

    Ví dụ: CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan - 2 - amin), ...

    c. Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin:

Tên gọi của một số amin

    - Lưu ý:

    – Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin.

    – Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính:

       + Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

    Ví dụ: CH₃–NH–C₂H₅: N–etyl metyl amin.

       + Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

    Ví dụ: CH₃–N(CH₃)–C₂H₅: N, N–etyl đimetyl amin.

       + Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

    Ví dụ: CH₃–N(C₂H₅)–C₃H₇: N–etyl–N–metyl propyl amin.

    – Khi nhóm –NH₂ đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino.

    Ví dụ: CH₃CH(NH₂)COOH (axit 2–aminopropanoic).

III. Tính chất vật lý

    - Chất rắn, dạng tinh thể, không màu, vị hơi ngọt.

    - Nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước vì amino axit tồn tại ở dạng ion lưỡng cực:

    – Metyl–, đimetyl–, trimetyl– và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan trong nước, các amin đồng đẳng cao hơn là chất lỏng hoặc rắn.

    - Anilin là chất lỏng, nhiệt độ sôi là 184^oC, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong ancol và benzen.

IV. Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1. Cấu tạo phân tử

    - Trong phân tử amin đều có nguyên tử nitơ còn một cặp electron tự do chưa liên kết có thể tạo cho – nhận giống NH₃.

    ⇒ Vì vậy các amin có tính bazơ giống NH₃ (tức tính bazơ của amin = tính bazơ của NH₃).

2. Tính chất hoá học

    a. Tính bazơ

    Do nguyên tử N trong phân tử amin còn cặp e chưa sử dụng có khả năng nhận proton.

    * So sánh tính bazơ của các amin:

       + Nếu nguyên tử N trong phân tử amin được gắn với gốc đẩy e (gốc no: ankyl) thì tính bazơ của amin mạnh hơn so với tính bazơ của NH₃. Những amin này làm cho quỳ tím chuyển thành màu xanh.

       + Nếu nguyên tử N trong phân tử amin gắn với các gốc hút e (gốc không no, gốc thơm) thì tính bazơ của amin yếu hơn so với tính bazơ của NH₃. Những amin này không làm xanh quỳ tím.

       + Amin có càng nhiều gốc đẩy e thì tính bazơ càng mạnh, amin có càng nhiều gốc hút e thì tính bazơ càng yếu.

    ⇒ Lực bazơ: C_nH_{2n + 1}–NH₂ > H–NH₂ > C₆H₅–NH₂

    - Dung dịch metylamin và nhiều đồng đẳng của nó có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc làm hồng phenolphtalein.

    – Amin bậc III mà gốc hiđrocacbon R, R’ và R’’ có số C ≥ 2 thì các gốc R, R’ và R’’ cản trở amin nhận proton H⁺ ⇒ tính bazơ yếu ⇒ dung dịch không làm đổi màu quỳ tím và phenolphtalein.

    - Anilin và các amin thơm rất ít tan trong nước. Dung dịch của chúng không làm đổ màu quỳ tím và phenolphtalein.

    - Tác dụng với axit: R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl

    Ví dụ:

    - Tác dụng dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa:

    Ví dụ: 3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3CH₃NH₃Cl

    - Lưu ý: Khi cho muối của Cu²⁺, Zn²⁺, … vào dung dịch amin (dư) → hiđroxit kết tủa → kết tủa tan (tạo phức chất).

    b. Phản ứng với axit nitrơ HNO₂

    - Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ.

    C₂H₅NH₂ + HONO → C₂H₅OH + N₂↑ + H₂O

    - Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5^oC) cho muối điazoni:

    c. Phản ứng ankyl hóa

    Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua (CH₃I, …) , nguyên tử H của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl:

    Ví dụ: C₂H₅NH₂ + CH₃I → C₂H₅NHCH₃ + HI

    – Phản ứng này dùng để điều chế amin bậc cao từ amin bậc thấp hơn.

    d. Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

    Do ảnh hưởng của nhóm NH₂ (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm –NH₂ trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử brom:

    Lưu ý: Phản ứng tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin dùng nhận biết anilin.

    e) Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở:

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

    Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm (phẩm azo, đen anilin,...), polime (nhựa anilin - fomanđehit,...), dược phẩm (streptoxit, suafaguaniđin,...)

2. Điều chế

    - Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac

    - Khử hợp chất nitro

►►► CLICK NGAY vào nút TẢI VỀ dưới đây để tải về Giải Hóa 12 bài 9: Amin SGK trang 38 file Word, pdf hoàn toàn miễn phí!