Giải Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Giải Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác trang 159 - 160 - 161 SGK giúp các em ôn tập sâu kiến thức thông qua hướng dẫn giải bài tập trong sách giáo khoa bằng các phương pháp giải hay, ngắn gọn. Hỗ trợ các em học tập tốt môn Hoá lớp 11.

Giải bài tập SGK Hóa 11 Bài 35

Giải bài 1 trang 159 SGK Hóa 11

Ứng với công thức phân tử C₈H₁₀ có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm?

A. 2 ;    

B. 3

C. 4 ;    

D. 5

Hãy chọn đáp án đúng

Lời giải:

- Đáp án C

- 4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C₈H₁₀ là:

Giải bài 2 SGK Hóa 11 trang 159

Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl₄; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4)Br₂ có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình hoá học của các phương trình xảy ra.

Lời giải:

Toluen và benzen cùng phản ứng hidro có xúc tác Ni

Đun nóng; Br₂ có bột Fe đun nóng

Giải bài 3 SGK trang 159 Hóa 11

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau:

a. Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng.

b. Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO₃ đặc và H₂SO₄ đặc.

Lời giải:

Giải bài 4 trang 160 Hóa 11 SGK

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng

Lời giải:

– Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch Br₂, chất nào làm nhạt màu dung dịch Br₂ thì đó là hex-1-en.

- Cho 2 chất còn lại qua dung dịch KMnO₄, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄ thì đó là toluen.

PTHH:

Giải bài 5 Hóa 11 SGK trang 160

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được CO₂ có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất màu KMnO₄.

a. Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X?

b. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa X với H₂ (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO₃ và axit H₂SO₄ đậm đặc.

Lời giải:

Gọi CTPT của X là C_xH_y:

Ta có: M_X = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (1)

m_CO2 = 4,28m_H2O ↔ 44x = 4,28. 18. (y/2) ⇒ y = 1,14x (2)

Từ (1) và (2) ⇒ x = 7, y = 8. CTPT của X là C₇H₈

Từ đề bài ⇒ CTCT của X là:

Giải bài 6 Hóa lớp 11 SGK trang 160

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau:

Lời giải:

Giải bài 7 Hóa Học lớp 11 SGK trang 160

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78,0%.

Lời giải:

Phương trình phản ứng:

Do H = 78% nên lượng nitro benzen thu được là:

Giải bài 8 Hóa Học lớp 11 trang 160 SGK

So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của phản ứng để minh hoạ.

Lời giải:

a. Giống nhau: đều phản ứng thế

b. Khác nhau:

Etylbenzen có tính chất giống ankan

Giải bài 9 Hóa Học trang 160 lớp 11 SGK

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hoá học của stiren với:

a. H₂O( xúc tác H₂SO₄)

b. HBr

c. H₂ (theo tỉ lệ mol 1:1, xúc tác Ni)

Lời giải:

Giải bài 10 Hóa Học trang 160 lớp 11 Sách Giáo Khoa

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hoá học của các phản ứng hoá học đã dùng.

Lời giải:

- Cho 3 chất lỏng tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄ ở nhiệt độ thường là stiren.

- Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO₄ (nóng) thì là toluen, còn lại là benzen.

Giải bài 11 Hóa Học trang 160 Sách Giáo Khoa lớp 11

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52,00 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất màu của 60,00 ml dung dịch brom 0,15M.

a. Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbenzen.

b. Tính khối lượng stiren đã trùng hợp.

c. Polistren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.10⁵. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime.

Lời giải:

n_Br2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol)

Theo định luật bảo toàn khố lượng: m_A = m_sriren = 52,00 (kg) = 52.10³ (g)

Theo đề bài: 5,2 g A tác dụng vừa đủ với 0,009 mol Br₂

52.10³g A tác dụng vừa đủ với 90 mol Br₂

Theo (3): n_stiren = n_Br2 = 90(mol)

m_stiren = 90.104 = 9360(g) = 9,36(kg)

Khối lượng stiren đã tham gia trùng hợp = m_A - m_stiren = 52 - 9,36 = 42,64 (kg)

c. Hệ số trùng hợp là: 

Giải bài 12 Hóa Học Sách Giáo Khoa trang 161 lớp 11

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi.

Lời giải:

Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng (lắp dụng cụ như hình 7.3/Sách giáo khoa trang 157), naphtalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, ta thu được naphtalen tinh khiết.

Giải bài 13 Sách Giáo Khoa Hóa Học trang 161 lớp 11

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ: 

a. Viết các phương trình hoá học thực hiện sự biến đổi trên?

b. Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%.

Lời giải:

Theo phương trình phản ứng: n_stiren = n_benzen

Nhưng do hiệu suất = 78,00%

⇒ Khối lượng stiren = 1.104.10⁴(g) = 1,04 (tấn)

Lý thuyết Hóa 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng - Một số hiđrocacbon thơm khác

I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo

    - Công thức chung: C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

    - Tên gọi chung là aren.

    - Công thức đơn giản nhất là benzen (C₆H₆).

    - Các ankyl benzen thương gặp là toluen C₆H₅CH₃, xilen C₆H₄(CH₃)₂, cumen C₆H₅CH(CH₃)₂, …

    - Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau.

    - Vì vậy công thức cấu tạo của benzen được biểu diễn dưới các dạng sau:

   * Gốc hiđrocacbon thơm:

        + Khi tách 1H khỏi phân tử benzen, được 1 gốc phenyl (C₆H₅-)

        + Khi tách 1H khỏi nguyên tử cacbon trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm, ta được gốc aryl.

        + Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen.

2. Đồng phân, danh pháp

    a. Đồng phân

    Vì các liên kết C-C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí:

        + Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2.

        + Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3.

        + Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4.

    Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C₆H₄Cl₂).

 b. Danh pháp

    - Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế).

    - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para). Cụ thể như sau:

 Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

    - Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế

C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (Fe, tº)

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (H₂SO₄ đặc, tº)

    - Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH₃.

    - Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt:

  - Quy tắc thế vào vòng benzen:

        + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH₂, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-.

        + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH₂) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-.

2. Phản ứng cộng

3. Phản ứng oxi hóa

    - Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO₄.

    - Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO₄ thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.

C₆H₅-CH₃ + 2KMnO₄ → C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

    - Oxi hóa hoàn toàn:

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng

    - Tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron).

    - Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ...

    - Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen).

    - Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi.

2. Điều chế

    - Benzen được điều chế từ axetilen:

3C₂H₂ → C₆H₆ (C, 600ºC)

    - Tách H₂ từ xiclohexan:

C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂ (tº, xt)

    - Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen:

C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅CH₂CH₃ (tº, xt)

►►CLICK NGAY vào nút TẢI VỀ dưới đây để tải về Giải Hoá học 11 Bài 35: Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác trang 159, 160, 161 SGK File PDF hoàn toàn miễn phí!